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第四节 醌类化合物
醌类化合物是分子中具有不饱酮的一类化学成分。
一、结构与分类
主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
(一)苯醌，天然存在的主要为对苯醌的衍生物
(二)萘醌类：大多数是α-萘醌类衍生物。中药紫草含多种萘醌类成分
(三)菲醌类：分为邻菲醌及对菲醌两种类型，如从中药丹参根中分离得到的多种菲醌衍生物，丹参新醌甲为对
醌类化合物。
(四)蒽醌类：分为单蒽核和双蒽核两大类。
1.单蒽核类
(1)蒽醌及苷类
根据羟基在蒽醌母核的分布，可将羟基蒽醌分为两类：
①大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上，呈黄色。
②茜草素型：羟基分布在同一侧的苯环上，多为橙黄或橙红色，主要存在于茜草科植物中。
(2)氧化蒽酚类(略)
(3)蒽酚或蒽酮(略)
2.双蒽核类
(1)二蒽酮类:多以苷的形式存在。如番泻苷A,B,C,D。
(2)二蒽醌类 :如山扁豆双醌。
二、理化性质
(一)性状:醌类多为有色结晶体，一般为黄色至紫红色苯醌，苯醌及萘醌多以游离态存在;蒽醌多结合成苷。
(二)挥发性和升华性:
游离的醌类化合物大多数具有升华性(如大黄素)。小分子的苯醌、萘醌还具有挥发性。
(三)溶解性：游离醌类微溶或不溶于水，醌类成苷后，极性增大，易溶于热水。
(四)酸碱性
醌类化合物多具酚羟基，显酸性。
1.带羧基的醌类酸性较强;
2.羟基位于苯醌或萘醌的醌核上属插烯酸结构，酸性与带羧基的蒽醌类衍生物类似;
3.β酚羟基的醌类酸性大于α酚羟基;
4.酚羟基数目越多，则酸性增强。
-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH
在碱性水溶液中的溶解顺序
5% NaHCO3：含-COO H、2 个或以上β-OH
5% Na 1 个β-OH
1% NaOH ：含2 个或2 个以上α-OH
5% NaOH ：含1 个α-OH
解答：强酸配弱碱，弱酸配强碱，
碱性大小，5%NaoH>1% NaOH>Na2CO3>NaHCO3
(五)显色反应
1.菲格尔反应(Feigl反应)显示紫色
范围：醌类衍生物。
联想：蒽醌里有菲醌，所以菲戈尔反应就是醌类的
2.无色亚甲蓝反应
苯醌与萘醌专用显色剂，显蓝色斑点。
3.Borntrger反应
羟基蒽醌类化合物遇碱液显红-紫色的反应
趣味：Borntrger字母中有on=恩，所以是蒽醌类反应
On中的n如果出头，那就变成了OH=羟基。
4.Kesting-Craven反应：活性次甲基试剂反应。
反应官能团：苯醌和萘醌中未被取代的位置。
应用：区分蒽醌和苯醌、萘醌。
联想：新化土话：老婆生气了，老公只能
困客厅，(困=醌。客厅=ke ting)
5.金属离子反应
蒽醌类化合物具有α-羟基或邻二酚羟基能和Pb2+、Mg2+生成络合物。不同酚羟基，显色不一。
邻位羟基—蓝色或蓝紫色;间位羟基—橙红色或红色
对位羟基—紫红色至紫色
联想：只对蓝领见红(紫对蓝邻间红)
三、含醌类化合物的常用中药
(一)大黄(皇恩浩荡)
1.成分：主要为蒽醌类。
(1)游离蒽醌：大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素。
(2)结合型蒽醌包括蒽醌苷类和双蒽酮苷，番泻苷A、B、C、D、E、F就是双恩酮苷。
2.大黄主要蒽醌类成分的生物活性
大黄产生泻下作用的有效成分为番泻苷类，游离蒽醌类的泻下作用较弱;大黄具有抗菌作用，以芦荟大黄素、大黄素及大黄酸作用较强。此外，还具有抗肿瘤、利胆保肝、利尿、止血作用等。
(二)虎杖：(恩扶(虎))虎杖主要含有蒽醌类化合物，蒽醌类成分包括大黄素、大黄酚、大黄酸等。《中国药典》高效液相色谱法测定大黄素、虎杖苷含量。
(三)何首乌：主要为蒽醌类成分，以大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄酸、芦荟大黄素等为主，《中国药典》以大黄素和大黄素甲醚为指标成分进行测定。何首乌中的蒽醌类成分具有降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便等作用;此外，具有抗肿瘤及提高免疫功能;抗衰老及促进学习记忆能力的作用。
(四)芦荟(恩惠)：芦荟中主要成分是羟基蒽醌类衍生物，芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚等。《中国药典》以芦荟苷为指标成分进行含量测定。
(五)决明子(恩断义绝(决))：蒽醌类主要为大黄酚、大黄素甲醚、决明素、橙黄决明素等。《中国药典》以大黄酚、橙黄决明素为指标成分进行测定。决明子对视神经有良好的保护作用。
(六)丹参(单飞(丹菲))：包括脂溶性成分菲醌类(丹参酮类)和水溶性成分(丹参酸甲)，《中国药典》测定丹参酮ⅡA和丹酚酸B的含量(不得少于3%)。主要用于心脑血管疾病。
(七)紫草：主要化学成分为萘醌类化合物，包括紫草素、乙酰紫草素等。《中国药典》采用紫外分光光度法测定药材中羟基萘醌总含量，以左旋紫草素计，具有抗肿瘤、抗炎和抗菌活性，抗肝脏氧化损伤和抗受孕作用。紫草素作为天然色素已广泛应用于医药、化妆品和印染工业中。
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