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第六节 黄酮类化合物
一、结构与分类
根据三碳链的氧化程度、B环联接位置以及三碳链是否成环可将黄酮类化合物分为：
1.黄酮类
2.黄酮醇类：黄酮基本母核的3位含有羟基或其他含氧基团。
3.二氢黄酮类：黄酮或黄酮醇类的 C2、C3位双键被氢化。
4.异黄酮类
5.查耳酮类：三碳链(C环)不成环，其2′-羟基衍生物是二氢黄酮的同分异构体，二者可以转化。
6.花色素类：是一类以离子形式存在的色原烯衍生物。是形成植物蓝、红、紫色的色素。
二、理化性质
(一)性状
2.旋光性 ：黄酮苷由于在结构中引入糖分子，故均有旋光性，且多为左旋。
3.颜色 ：与交叉共轭体系的有无及助色团(羟基、甲氧基)的数目、类型以及位置有关：
黄酮、黄酮醇：灰黄—黄色;查耳酮：黄—橙黄色
二氢黄酮及醇：不显色; 异黄酮：浅黄色
7位及4′位引入-OH及-OCH3等助色团后，因促进电子移位，使化合物颜色加深，如果其他位置引入助色团则影响较小。
联想：二氢=二清=双清，清除颜色，所以没有颜色。
(二)溶解性
1.游离黄酮类：易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂及稀碱水中，不溶或难溶于水中。
花色素>二氢黄酮(醇)/异黄酮>黄酮(醇)/查耳酮
离子型的花色素类虽然是平面型结构，但以离子形式存在，有盐的通性，溶解度大
2.黄酮苷类：易溶热水、甲乙醇，难溶于亲脂性溶剂
(三)酸碱性
1.酸性：黄酮类化合物分子中具有酚羟基，故显酸性。7，4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基
2.碱性：黄酮类分子中氧原子有未共用电子对，表现出微弱的碱性。
黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的盐，常常表现出特殊的颜色，可用于鉴别。黄酮类可以与生物碱沉淀试剂生成沉淀。
(五)显色反应
1.还原反应
(1)HCL-Mg(盐酸-镁粉)联想：最美黄体酮
现象：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮(醇)橙红—紫红
说明：查耳酮、橙酮、儿茶素、大多异黄酮不显色
花青素、部分橙酮、查耳酮单加盐酸也变色
助记：带有黄字的都有颜色，没黄字的不显色，异黄可以理解为不是黄，
(2)四氢硼钠反应：方法：生成紫色或紫红色
应用：二氢黄酮类专属反应
二氢黄酮可与磷钼酸试剂反应，也可以作为特征鉴别
趣味：四为二的双数，钼=目=双眼=二目
2.与金属盐类试剂的络合反应
(1)三氯化铝显色(联想：铝桶(酮))
应用：定性及定量分析;现象：鲜黄色荧光
(2)铅盐显色 (联想：铜钱(铅))
中性乙酸铅只沉淀邻二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基的黄酮;
碱式乙酸铅可沉淀一般的酚类化合物。
(3)锆盐-枸橼酸反应(联想：通(酮)告)
应用：区分3-OH或5-OH黄酮
现象：鲜黄色(3-OH);黄色显著褪去(5-OH)
联想：五=无，就是无颜色，就是黄色褪去。
原因：3-羟基络合物稳定性强于5-羟基
(4)乙酸镁显色应用：区别二氢黄酮(醇)类化合物
现象：二氢黄酮(醇)，天蓝色荧光
黄酮、黄酮醇、异黄酮，显黄-橙黄-褐色
(5)氨性氯化锶(联想：思念邻家二妹)
应用：检识具有邻二酚羟基的黄酮
现象：产生绿-棕色-黑色沉淀
(6)三氯化铁
黄酮因分子含酚羟基，故产生阳性反应。
联想：羟=枪(用铁做的)，三枪牌内裤
3.硼酸显色 (趣味：铜脸盆是金黄色的)
应用：具有5-羟基黄酮和2′-羟基查耳酮结构
4.与碱的反应
二氢黄酮：碱液中开环，转变为相应的异构体查耳酮显橙色至黄色。
黄酮醇：先呈黄色，通入空气后变为棕色。
邻二酚羟基：不稳定被氧化，黄色-深红色-绿棕色沉淀。
三、含黄酮类化合物的中药实例
(一)黄芩：联想：同情(酮芩)
《药典》以黄芩苷为代表性成分。黄芩苷水解后生成黄芩素，具有邻三酚羟基，在空气中易被氧化转为醌式结构显绿色，这是保存或炮制不当黄芩变绿的原因。变绿后有效成分被破坏，质量降低。双黄连注射剂(黄芩为主要成分)引起过敏性休克、过敏性反应、高热、寒战等不良反应。
(二)葛根(联想：大黄狗)
葛根主要含大豆素、大豆苷、葛根素等异黄酮类化合物。《中国药典》以葛根素为指标成分。葛根总异黄酮有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有罂粟碱的解痉作用;大豆素、大豆苷、葛根素均能缓解高血压患者头痛症状。注意：葛根素注射剂偶见急性血管内溶血，过敏者禁用。
(三)银杏叶(同性恋)
目前国内外多将槲皮素及其苷、山奈酚及其苷、木犀草素及其苷类作为银杏黄酮质量控制标准。《药典》以总黄酮醇苷和萜类内酯为指标成分。银杏叶总黄酮类化合物有扩张冠状动脉血管、增加脑血流量作用。银杏叶制剂是血小板激活因子抑制剂，长期服用可能抑制血小板凝血功能引起脑出血。
(四)槐花：(联想：鬼童-槐酮)芦丁是其主要成分，可治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用作高血压辅助治疗。《药典》以总黄酮为指标成分。芦丁有邻二酚羟基，空气中会氧化变为暗褐色，碱性条件下更易氧化，因此提取时常加少量硼砂，使硼酸盐与邻二酚羟基络合保护酚羟基。
(五)陈皮 联想：桐城(安徽地名)
含有多种黄酮类化合物。其中橙皮苷为二氢黄酮，《中国药典》以橙皮苷为指标成分。橙皮苷与三氯化铁等金属盐显色或生成沉淀，与盐酸-镁粉呈紫红色。橙皮苷为在碱水中开环生成橙皮查耳酮苷，酸化后又环合成橙皮苷沉淀。
(六)满山红:杜鹃素是其祛痰的有效成分。《药典》以杜鹃素为指标成分。杜鹃素盐酸-镁粉反应粉红色，加热变为玫瑰红，与三氯化铁呈草绿色。满山红水溶性粗提取物有轻度短期降压作用，应注意。
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